Kenny Garett buvo vienas iš svarbiausių Miles Davis‘o pasekėjų. Prieš persikeliant į Niujorką 1980 m. jis grojo Detroite kartu su Marcus Belgrave’u, taip pat turėjo turą su garsiuoju Mercer Ellington orkestru. Keletą metų prieš prisijungiant prie garsiojo Milse Davis‘o, K.Garrett buvo Out of the Blue komandos narys. 1984 metais įrašė savo debiutinį albumą su Criss Cross. Kenny Garret kartu su Miles Davis išleido "Prisoner of Love" (1989) bei "African Exchange Student" (1990). Po Miles Davis’o mirties Kenny Garrett vadovavo grupei visus įrašus patikėdamas Warner Bros leidybinei kompanijai.